ALCANOS

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura

          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...

          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...

          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.

          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.

          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

                    CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

                               AlCl3

                  CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:

          - Hidrogenación de alcanos:

                                                                 Ni

                    CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

          - Reducción de haluros de alquilo:

                                 Zn

                2 CH3CH2CHCH3  ------>  2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura

          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo eno.

          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

                    CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbonación más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

                    CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas

          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.

          2.-Se numera dando preferencia a los

Cuando hablamos de propiedades, debemos mencionar tanto las propiedades físicas como las químicas.

físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

Nomenclatura

Propiedades físicas en los alcanos:

-Punto de ebullición y fusión: El punto de ebullición es la temperatura en la cual la sustancia cambia de encontrarse en estado líquido a gaseoso, y el punto de fusión es la temperatura en la que la materia, o las sustancias cambian de estado, en este caso, pasan del sólido al líquido.

En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados según aumenta el tamaño del alcano. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares, las cuales son mayor cuanta mayor superficie hay en la molécula. Así los puntos de ebullición, y fusión aumentan con el aumento de átomos de carbono dentro de la molécula de alcanos. En el caso de los alcanos ramificados, dichos puntos son más bajos que en los alcanos no ramificados, debido a que son menores las fuerzas intermoleculares (van de Waals y London), de igual manera se esperará un punto de fusión menor en los alcanos que se encuentren formados por una cantidad de átomos de carbono impar.

–Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula, pues al ser mayores las fuerzas intermoleculares, lo serán también las cohesiones intermoleculares, lo que se traducirá como un aumento de la proximidad de las moléculas, y por ello, de la densidad.

–Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto no son solubles en agua, pero si en disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el éter entre otros.

Propiedades químicas de los alcanos:

–Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se ven oxidados cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente de calor (o llama), viéndose desprendido dióxido de carbono.

–Pirólisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo, y se trata de hacer pasar un alcano a través de tubos calientes (hasta 800ºC), haciendo de éste modo, que la sustancia se descomponga, formándose alquenos y desprendiéndose hidrógeno.

–Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se encuentran en presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos derivados de los halógenos cuando se sustituyen átomos de hidrógeno del alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres etapas distintas.

–Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido nítrico, a unos 420ºC de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados. El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también en agua.

Propiedades físicas y químicas de los alquenos:

Los alquenos poseen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos, dependiendo en gran parte de la polaridad de la molécula de alqueno, la cual depende de la estereoisomería de éste. Los isómeros Cis, generalmente poseen un punto de ebullición mayor, y un punto de fusión menor que los isómeros Trans, debido a que son más polares.

En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, destacan sus propiedades ácidas con respecto a los alcanos.

Propiedades físicas y químicas de los alquinos:

Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes a las de los alcanos y alquenos que posean igual número de átomos. En lo referente a las propiedades químicas de los alquinos, cabe destacar que los alquinos terminales suelen tener un comportamiento ácido, pues en presencia de ácidos fuertes tienden a ceder un protón.

Extraído de algunos autores